Vai al contenuto principale
Oggetto:
Oggetto:

Chimica organica

Oggetto:

ORGANIC CHEMISTRY

Oggetto:

Anno accademico 2017/2018

Codice dell'attività didattica
AGR0008
Docente
Dott. Margherita Barbero (Affidamento interno)
Corso di studi
[001717] SCIENZE E TECNOLOGIE AGRARIE
Anno
1° anno
Tipologia
A - Di base
Crediti/Valenza
6
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Convenzionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Facoltativa
Tipologia d'esame
Scritto
Prerequisiti
Chimica Generale
Propedeutico a
Chimica Agraria, Fisiologia Vegetale, Genetica.
Oggetto:

Sommario del corso

Oggetto:

Obiettivi formativi

Tutti gli argomenti del programma afferiscono all'area delle conoscenze propedeutiche.

Questo insegnamento si propone di fornire le conoscenze di base riguardanti struttura, stereochimica e reattività in chimica organica, con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole, con l’obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici.

 

All topics belong to propaedeutic knowlwdge area.

The aim of this course is to give basic knowledge about structure, stereoisomerism and reactivity in organic chemistry, with a particular attention with respect to biomolecules

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Gli studenti, al termine delle lezioni, dovranno aver acquisito le seguenti abilità:

1. data una formula di struttura, attribuire il nome IUPAC ad un composto organico o, avendo il nome risalire alla formula, inclusa l’assegnazione delle configurazioni di stereoisomeri.

2. riconoscere le principali caratteristiche sia strutturali che di reattività dei diversi composti organici in funzione dei gruppi funzionali presenti.

3. prevederne quindi il comportamento di un composto in una serie di reazioni organiche di base.

4. conoscere le strutture e le funzioni biologiche delle classi principali di biomolecole.

 

Students will be able to:

1. give IUPAC name to common organic structures and, strating from a given name, write the correct molecular formula.

2. recognise structural properties of organic compounds

3. predict the reactivity of main organic functional groups in classical organic syntheses.

4. know structure and biological properties of main biomolecule.

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L'insegnamento consiste di 60 ore di lezioni frontali, per le quali il docente si avvale di slides a disposizione degli studenti. La frequenza è facoltativa, ma consigliata. Durante lo svolgimento dell'insegnamento,  verranno utilizzati e/o indicati siti web (in lingua italiana o inglese) dedicati alla chimica organica sia per approfondimenti del programma sia per esercitazioni .

Teaching methods: Lectures 60 hours, based on slides available for students. Attendance is discretionary, but recommended. Web sites of organic chemistry will be suggested for online supplementary materials and exercises .

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

A metà del programma, il docente procederà ad un accertamento in itinere, mediante la somministrazione di un test utile allo studente per valutare il proprio grado di apprendimento.

Sono inoltre previste esercitazioni mirate durante l'espletamento del programma di studio.

L'esame finale consiste in una prova scritta articolata in domande riguardanti struttura, nomenclatura e reattività delle principali classi funzionali  e struttura e funzioni delle biomolecole studiate. Ogni domanda viene valutata in 30esimi, il voto finale corrisponde alla media matematica.

 

During the course, a written test will be done in order to allow students to verify their comprehension level. Practice exercises during the entire course will be done. 

The final exam consists of a written test structured in questions relating to structure, nomenclature and reactivity of organic functional groups, and structure and biological functions of the basic biomolecules. Each question is evaluated in 30th, the final grade corresponds to the average of the single marks.

 

Oggetto:

Attività di supporto

Sono previste lezioni di tutorato in cui vengono affrontati e risolti esercizi riguardanti tutto il programma svolto a lezione (opzionale; 25 ore).

 

A tutor will help students to solve the exercises concerning all topics  (optional; 25 hours)

Oggetto:

Programma

  1. Introduzione. Configurazione elettronica. Formule di Lewis. Ibridazione sp3, sp2, sp. Lunghezza, forza e angoli di legame.
  2. Acidi e basi secondo Brønsted e secondo Lewis. Acidi e Basi coniugate; pKa e fattori che la influenzano (elettronegatività, risonanza, dimensione dell’atomo, solvatazione, ibridazione, effetti induttivi, carica, effetti sterici).
  3. Introduzione alle reazioni organiche: classificazione in base al tipo e al meccanismo. Diagrammi di reazione. Intermedi di reazione.                                          
  4. Nomenclatura dei composti organici contenenti uno o più gruppi funzionali. 
  5. Idrocarburi. Alcani: nomenclatura, struttura, proprietà fisiche. Isomeria costituzionale, isomeria conformazionale. Reazioni di ossidazione e alogenazione. Cicloalcani: isomeria conformazionale e stereoisomeria cis/trans.                                   
  6. Alcheni e alchini: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Stereoisomeria cis/trans, Z/E. Reattività: Addizione elettrofila: meccanismo di reazione, regola di Markovnikov (regioselettività), stabilità dei carbocationi (iperconiugazione); riduzione (idrogenazione); ossidazione (formazione di epossidi, glicoli sin e anti, apertura di glicoli).    
  7. Stereoisomeria ottica: centro stereogenico, enantiomeri, diastereomeri. Configurazione di un centro chirale (R o S). Numero massimo di stereoisomeri. Forma meso. Proiezioni di Fisher. Attività ottica destrogira e levogira. Isomeria ottica nei cicloalcani (a 3, 4 e 6 atomi).
  8.  Delocalizzazione elettronica. Risonanza nel benzene e nel benzene sostituito. Risonanza in altri sistemi neutri e in sistemi carichi. Strutture e ibrido di risonanza.
  9.  Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila (substrato, nucleofilo, gruppo uscente, prodotto). Meccanismo di reazione: SN2 e SN1 (struttura del substrato, forza del nucleofilo, stabilità del gruppo uscente; stereochimica del prodotto). Reattività degli alogenuri alchilici e degli alcoli: eliminazione. Meccanismo E1 (deidroalogenazione) e E2 (disidratazione acido-catalizzata degli alcoli).   
  10.  Alcoli, eteri ed epossidi: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività degli alcoli: sostituzione nucleofila e disidratazione. Ossidazione e riduzione. Sintesi di Williamson degli eteri. Epossidi: struttura, nomenclatura, preparazione ed apertura.
  11. Ammine: struttura, nomenclatura; basicità; reazioni.
  12. Aromaticità: regola di Huckel. Reattività del benzene (effetto dei sostituenti): alogenazione, alchilazione, acilazione, nitrazione, solfonazione.
  13. Composti carbonilici: acidi carbossilici e derivati (sali, anidridi, alogenuri, esteri, ammidi, nitrili). Struttura, nomenclatura. Acidità degli acidi carbossilici. Reattività: sostituzione nucleofila acilica; interconversione dei derivati acilici.  Transesterificazione, idrolisi dei nitrili.  
  14. Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura. Reattività: addizione nucleofila. Meccanismo in soluzione neutra (o basica) ed in soluzione acida. Nucleofili al Carbonio (reattivi di Grignard), all’azoto (ammine primarie e secondarie; formazione di immine ed enammine), all’ossigeno (acqua, alcoli; formazione di emiacetali ed acetali). Ossidazione e riduzione. Acidità di idrogeni in alfa al carbonile, tautomeria cheto-enolica. Reazioni di alchilazione in alfa al carbonile: condensazione aldolica e di Claisen. (Idrolisi e decarbossilazione di beta-chetoesteri).
  15. Carboidrati: suddivisione, struttura aciclica, serie D, configurazione assoluta, rotazione specifica; aldo-triosi, -tetrosi, -pentosi ed -esosi più comuni. Strutture furanosiche e piranosiche di glucoso e del fruttoso. Mutarotazione. Legame glicosidico. Disaccaridi: maltoso, cellobioso, saccaroso. Polisaccaridi: amido (amiloso e amilopectina), glicogeno, cellulosa.
  16. Amminoacidi, peptidi, protidi e acidi nucleici: serie L, amminoacidi essenziali, punto isoelettrico. Legame peptidico. Struttura delle proteine.
  17. Lipidi: classificazione. Gliceridi. Acidi grassi (saturi, insaturi); idrogenazione, irrancidimento. Cere. Saponificazione. Cenni su fosfolipidi e steroidi.

  

  1. Introduction: Electronic structure, ionic and covalent bond, atomic orbitals, ibridization, isolectronic ions, bond and length angles.
  2. Acids and bases (Bronsted/Lowry and Lewis theories); pKa: inductive, resonance and steric effects. 
  3. Organic reactions: classification by types and mechanism. Reaction diagram and intermediates.
  4. Functional groups in organic chemistry: structure and nomenclature.
  5. Alkanes: structure and reactivity. Conformational isomers. Reactivity: halogenation and oxidation. Cychloalkanes: conformational and stereo-isomers.
  6. Alkenes, alkynes: structure and reactivity. Stereoisomerism. Reactivity: electrophilic addition, Markovnikov rule, carbocation stability; catalitic hydrogenation, oxidation(epoxides and diols).
  7. Stereoisomers. Chirality and optical isomerism. Enatiomers, diastereomers, R/S configurations. Optical activity.
  8. Electron delocalization: resonance in organic systems. Resonance structure and hybrid.
  9. Alkyl halides: structure and reactiviity. SN1 and SN2 substitution reactions, E1 and E2 elimination reactions.
  10. Alcohols, ethers and epoxides: structure and reactiviity. Substitution and elimination reactions, oxidation. Williamson ether synthesis. Epoxide cleavage.
  11. Amines: basicity and reactivity.
  12. Aromatic hydrocarbons: structure and reactivity. Halogenation, Friedel-Crafts alkylation and acylation, nitration and sulfonation. Substituent effects.
  13. Carbonyl compounds: structure and reactivity of carboxylic acids and derivatives (halides, anhydrides, salts, esters, amides, nitriles). Nucleophilic substitution.
  14. Carbonyl compounds: aldehydes and ketones: structure and reactivity. Nucleophilic addition in basic or acid medium: carbon or N or O nucleophiles. Oxidation and reduction. Aldol and Claisen condensations.
  15. Glucides: structure and classification, D series, furan and pyran structures. Glucosidic linkage in oligo and polysaccharides. Maltose, cellobiose, sucrose. Starch, cellulose.
  16. Aminoacids and proteins: L series, structure of natural aminoacids, pI, peptide linkage.
  17. Lipids: classification. Structure of fatty acids and glycerides. Hydrogenation. Hydrolysis in basic medium.

Oggetto:

Testi consigliati e bibliografia

P. YURKANIS BRUICE: Elementi  di chimica organica, EdiSES, 2016, II ed.

J. GORZYNSKI SMITH, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, II ed.

 

P. YURKANIS BRUICE: Elementi  di chimica organica, EdiSES, 2016, II ed.

J. GORZYNSKI SMITH, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, II ed.

Oggetto:

Note

Oggetto:
Ultimo aggiornamento: 02/10/2017 10:58
Non cliccare qui!