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Oggetto:
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Chimica organica

Oggetto:

ORGANIC CHEMISTRY

Oggetto:

Anno accademico 2019/2020

Codice attività didattica
AGR0008
Docente
Dott. Margherita Barbero (Affidamento interno)
Corso di studio
[001717] SCIENZE E TECNOLOGIE AGRARIE
Anno
1° anno
Tipologia
A - Di base
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Convenzionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
Chimica Generale
Propedeutico a
Chimica Agraria, Fisiologia Vegetale, Genetica.
Oggetto:

Sommario del corso

Oggetto:

Obiettivi formativi

Tutti gli argomenti del programma afferiscono all'area delle conoscenze propedeutiche.

Questo insegnamento si propone di fornire le conoscenze di base riguardanti struttura, stereochimica e reattività in chimica organica, con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole, con l'obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici.

 

All topics belong to propaedeutic knowlwdge area.

The aim of this course is to give basic knowledge about structure, stereoisomerism and reactivity in organic chemistry, with a particular attention with respect to biomolecules

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

L’insegnamento prevede l’acquisizione da parte dello studente di:
- Conoscenza delle regole prestabilite per la nomenclatura dei composti organici, con
particolare riferimento alle classi funzionali più importanti, sia nell’ambito delle sostanze
organiche naturali che di sintesi.
- Conoscenza delle caratteristiche strutturali e di reattività dei composti organici, in relazione
ai gruppi funzionali che esse presentano.
- Conoscenza di struttura, distribuzione in natura e funzioni biologiche delle principali classi
di biomolecole.
- Capacità di applicare le conoscenze apprese nell’identificare, comprendere e prevedere il
comportamento di un dato composto organico in una serie di reazioni di conversioni
chimiche.
- Competenza nella comprensione ed utilizzo di linguaggio chimico corretto.

 

 

The course expects the following abilities of the student:
- to know IUPAC rules for naming common organic structures, with emphasis to functional groups in synthetic and natural products
- to know structural and reactivity characteristics of common organic functional groups
- to know structure, occurrence and biological functions of main types of biomolecules
- to be able to apply organic chemistry knowledge to identify, understand and predict reactivity of common organic compounds
- to show expertise in the use of scientific language
2. recognise structural properties of organic compounds
3. predict the reactivity of main organic functional groups in classical organic syntheses.
4. know structure and biological properties of main biomolecule.

Oggetto:

Programma

  1. Introduzione. Configurazione elettronica. Formule di Lewis. Ibridazione sp3, sp2, sp. Lunghezza, forza e angoli di legame.
  2. Acidi e basi secondo Brønsted e secondo Lewis. Acidi e Basi coniugate; pKa e fattori che la influenzano (elettronegatività, risonanza, dimensione dell'atomo, solvatazione, ibridazione, effetti induttivi, carica, effetti sterici).
  3. Introduzione alle reazioni organiche: classificazione in base al tipo e al meccanismo. Diagrammi di reazione. Intermedi di reazione.                                          
  4. Nomenclatura dei composti organici contenenti uno o più gruppi funzionali. 
  5. Idrocarburi. Alcani: nomenclatura, struttura, proprietà fisiche. Isomeria costituzionale, isomeria conformazionale. Reazioni di ossidazione e alogenazione. Cicloalcani: isomeria conformazionale e stereoisomeria cis/trans.                                   
  6. Alcheni e alchini: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Stereoisomeria cis/trans, Z/E. Reattività: Addizione elettrofila: meccanismo di reazione, regola di Markovnikov (regioselettività), stabilità dei carbocationi (iperconiugazione); riduzione (idrogenazione); ossidazione (formazione di epossidi, glicoli sin e anti, apertura di glicoli).    
  7. Stereoisomeria ottica: centro stereogenico, enantiomeri, diastereomeri. Configurazione di un centro chirale (R o S). Numero massimo di stereoisomeri. Forma meso. Proiezioni di Fisher. Attività ottica destrogira e levogira. Isomeria ottica nei cicloalcani (a 3, 4 e 6 atomi).
  8.  Delocalizzazione elettronica. Risonanza nel benzene e nel benzene sostituito. Risonanza in altri sistemi neutri e in sistemi carichi. Strutture e ibrido di risonanza.
  9.  Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila (substrato, nucleofilo, gruppo uscente, prodotto). Meccanismo di reazione: SN2 e SN1 (struttura del substrato, forza del nucleofilo, stabilità del gruppo uscente; stereochimica del prodotto). Reattività degli alogenuri alchilici e degli alcoli: eliminazione. Meccanismo E1 (deidroalogenazione) e E2 (disidratazione acido-catalizzata degli alcoli).   
  10.  Alcoli, eteri ed epossidi: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività degli alcoli: sostituzione nucleofila e disidratazione. Ossidazione e riduzione. Sintesi di Williamson degli eteri. Epossidi: struttura, nomenclatura, preparazione ed apertura.
  11. Ammine: struttura, nomenclatura; basicità; reazioni.
  12. Aromaticità: regola di Huckel. Reattività del benzene (effetto dei sostituenti): alogenazione, alchilazione, acilazione, nitrazione, solfonazione.
  13. Composti carbonilici: acidi carbossilici e derivati (sali, anidridi, alogenuri, esteri, ammidi, nitrili). Struttura, nomenclatura. Acidità degli acidi carbossilici. Reattività: sostituzione nucleofila acilica; interconversione dei derivati acilici.  Transesterificazione, idrolisi dei nitrili.  
  14. Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura. Reattività: addizione nucleofila. Meccanismo in soluzione neutra (o basica) ed in soluzione acida. Nucleofili al Carbonio (reattivi di Grignard), all'azoto (ammine primarie e secondarie; formazione di immine ed enammine), all'ossigeno (acqua, alcoli; formazione di emiacetali ed acetali). Ossidazione e riduzione. Acidità di idrogeni in alfa al carbonile, tautomeria cheto-enolica. Reazioni di alchilazione in alfa al carbonile: condensazione aldolica e di Claisen. (Idrolisi e decarbossilazione di beta-chetoesteri).
  15. Carboidrati: suddivisione, struttura aciclica, serie D, configurazione assoluta, rotazione specifica; aldo-triosi, -tetrosi, -pentosi ed -esosi più comuni. Strutture furanosiche e piranosiche di glucoso e del fruttoso. Mutarotazione. Legame glicosidico. Disaccaridi: maltoso, cellobioso, saccaroso. Polisaccaridi: amido (amiloso e amilopectina), glicogeno, cellulosa.
  16. Amminoacidi, peptidi, protidi e acidi nucleici: serie L, amminoacidi essenziali, punto isoelettrico. Legame peptidico. Struttura delle proteine.
  17. Lipidi: classificazione. Gliceridi. Acidi grassi (saturi, insaturi); idrogenazione, irrancidimento. Cere. Saponificazione. Cenni su fosfolipidi e steroidi.

  

  1. Introduction: Electronic structure, ionic and covalent bond, atomic orbitals, ibridization, isolectronic ions, bond and length angles.
  2. Acids and bases (Bronsted/Lowry and Lewis theories); pKa: inductive, resonance and steric effects. 
  3. Organic reactions: classification by types and mechanism. Reaction diagram and intermediates.
  4. Functional groups in organic chemistry: structure and nomenclature.
  5. Alkanes: structure and reactivity. Conformational isomers. Reactivity: halogenation and oxidation. Cychloalkanes: conformational and stereo-isomers.
  6. Alkenes, alkynes: structure and reactivity. Stereoisomerism. Reactivity: electrophilic addition, Markovnikov rule, carbocation stability; catalitic hydrogenation, oxidation(epoxides and diols).
  7. Stereoisomers. Chirality and optical isomerism. Enatiomers, diastereomers, R/S configurations. Optical activity.
  8. Electron delocalization: resonance in organic systems. Resonance structure and hybrid.
  9. Alkyl halides: structure and reactiviity. SN1 and SN2 substitution reactions, E1 and E2 elimination reactions.
  10. Alcohols, ethers and epoxides: structure and reactiviity. Substitution and elimination reactions, oxidation. Williamson ether synthesis. Epoxide cleavage.
  11. Amines: basicity and reactivity.
  12. Aromatic hydrocarbons: structure and reactivity. Halogenation, Friedel-Crafts alkylation and acylation, nitration and sulfonation. Substituent effects.
  13. Carbonyl compounds: structure and reactivity of carboxylic acids and derivatives (halides, anhydrides, salts, esters, amides, nitriles). Nucleophilic substitution.
  14. Carbonyl compounds: aldehydes and ketones: structure and reactivity. Nucleophilic addition in basic or acid medium: carbon or N or O nucleophiles. Oxidation and reduction. Aldol and Claisen condensations.
  15. Glucides: structure and classification, D series, furan and pyran structures. Glucosidic linkage in oligo and polysaccharides. Maltose, cellobiose, sucrose. Starch, cellulose.
  16. Aminoacids and proteins: L series, structure of natural aminoacids, pI, peptide linkage.
  17. Lipids: classification. Structure of fatty acids and glycerides. Hydrogenation. Hydrolysis in basic medium.

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Modalità di insegnamento

L'insegnamento consiste di 60 ore di lezioni frontali, per le quali il docente si avvale di slides a disposizione degli studenti. La frequenza è facoltativa, ma consigliata. Durante lo svolgimento dell'insegnamento,  verranno utilizzati e/o indicati siti web (in lingua italiana o inglese) dedicati alla chimica organica sia per approfondimenti del programma sia per esercitazioni .

Data la situazione emergenziale, l'insegnamento sarà svolto con didattica alternativa, attraverso la piattaforma Moodle, almeno fino a normalizzazione della situazione che permetta il ritorno in aula.

Teaching methods: Lectures 60 hours, based on slides available for students. Attendance is discretionary, but recommended. Web sites of organic chemistry will be suggested for online supplementary materials and exercises .

Due COVID-19 emergency, teaching will be initially by on Moodle platform, until normalisation.

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Modalità di verifica dell'apprendimento

A metà del programma, il docente procederà ad un accertamento in itinere, mediante la somministrazione di un test utile allo studente per valutare il proprio grado di apprendimento.

Sono inoltre previste esercitazioni mirate durante l'espletamento del programma di studio.

L'esame finale consiste in una prova scritta articolata in domande riguardanti struttura, nomenclatura e reattività delle principali classi funzionali e struttura e funzioni delle biomolecole studiate. Ogni domanda viene valutata in 30esimi, il voto finale corrisponde alla media matematica.

Per i soli Studenti Fuori Corso è prevista la possibilità di sostenere direttamente l'esame in forma orale, indicando la scelta (nelle note) al momento dell'iscrizione all'appello. La Docente contatterà gli studenti interessati per comunicare data, ora e luogo della prova.

 

During the course, a written test will be done in order to allow students to verify their comprehension level. Practice exercises during the entire course will be done. 

The final exam consists of a written test structured in questions relating to structure, nomenclature and reactivity of organic functional groups, and structure and biological functions of the basic biomolecules. Each question is evaluated in 30th, the final grade corresponds to the average of the single marks.

Only for students who have already fulfilled the three years degree course, the exam could be done in oral form. The students have to indicate this choice when registering for the exam; logistical details will be communicated by the teacher.

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Attività di supporto

Sono previste lezioni di tutorato in cui vengono affrontati e risolti esercizi riguardanti tutto il programma svolto a lezione (opzionale; 15 ore).

 

A tutor will help students to solve the exercises concerning all topics  (optional; 15 hours)

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Testi consigliati e bibliografia

Un volume a scelta tra i seguenti

P. YURKANIS BRUICE: Elementi  di chimica organica, EdiSES, 2016, II ed.

J. GORZYNSKI SMITH, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2018, III ed.

 

A text chosen between following

P. YURKANIS BRUICE: Elementi  di chimica organica, EdiSES, 2016, II ed.

J. GORZYNSKI SMITH, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2018, III ed.

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Note

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    Ultimo aggiornamento: 06/03/2020 12:28
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